Toluoldiamin (TDA) ist eine aromatische Diamin-Organverbindung mit der chemischen Formel C₇H₁₀N₂. Es erscheint als farbloses bis blassgelbes kristallines Pulver oder nadelförmige Kristalle und verfärbt sich bei Lufteinwirkung und Lichteinwirkung allmählich dunkelviolett oder schwarz. Der Schmelzpunkt liegt für das 2,4-Isomer bei 97–99 °C und für technische Gemische bei 88–96 °C, während der Siedepunkt bei 283–285 °C liegt.
TDA ist löslich in Wasser, Ethanol und Ether, mit einer Wasserlöslichkeit von etwa 50 g/L bei 25 °C. Es wird hauptsächlich als Rohstoff für die Synthese von Toluoldiisocyanat (TDI) verwendet.
| Englischer Name | 2,4/2,6-Diaminotoluol |
| Englische Synonyme | Methylphenylendiamin;ar-Methyl-1,3-benzoldiamin;ar-Methylbenzoldiamin;NA-1709:m-Diaminotoluol;200KGS/DRUM;Diaminotoluol (DAT);1,3-Benzoldiamin, ar-methyl |
| CAS-Nummer | 25376-45-8 |
| Molekülformel | 2C7H10N2 |
| Molekulargewicht | 244.34 |
| EINECS-Nummer | 246-910-3 |
| Siedepunkt | 217,6 °C (ungefähre Angabe) |
| Dichte | 1,0343 (grobe Schätzung) |
| Brechungsindex | 1,5040 (Schätzung) |
| InChI | InChI=1S/2C7H10N2/c1-5-2-3-6(8)4-7(5)9;1-5-6(8)3-2-4-7(5)9/h2*2-4H,8-9H2,1H3 |
| InChIKey | GWXQNFKETHVQIZ-UHFFFAOYSA-N |
| LÄCHELN | C1(C)C(N)=CC=CC=1N.C1(N)=CC(=CC=C1C)N |
Anwendungen
Hauptsächlich als Rohstoff für die Synthese von TDI und als Initiator für die Polyetherherstellung verwendet. Mit TDA als Initiator hergestellte Polyetherpolyole können Schäume mit einer gleichmäßigen und feinen Zellstruktur erzeugen, was zur Verbesserung der Wärmedämmleistung und der Dimensionsstabilität bei niedrigen Temperaturen beiträgt.
Verwendet als Härter für Epoxidharze und als Zwischenprodukt bei der Farbstoffherstellung.
Verwendet bei der Synthese von aromatischen Diamin-Härtern für Polyurethan-Elastomere und Epoxidharze, einschließlich Dimethylthiotoluoldiamin (DMTDA) und Diethyltoluoldiamin (DETDA).
