Imidazol CAS#288-32-4
Vielseitiges heterocyclisches Baustein:Imidazol ist eine wichtige fünfgliedrige aromatische heterocyclische Verbindung, die häufig als Schlüsselintermediat in der pharmazeutischen, agrochemischen und feinchemischen Synthese verwendet wird.
Einzigartige amphotere Eigenschaften:Mit sowohl sauren als auch basischen Eigenschaften bildet Imidazol leicht Salze mit starken Basen und zeigt eine vielseitige chemische Reaktivität in verschiedenen Syntheseprozessen.
Hervorragende katalytische Leistung:Der Imidazolring vereint die chemischen Merkmale von Pyridin und Pyrrol, was ihn zu einer effektiven katalytischen und Acyltransfer-Struktureinheit in zahlreichen chemischen und biochemischen Reaktionen macht.
Biologisch bedeutende Struktur:Imidazolderivate sind in biologischen Systemen weit verbreitet, darunter wichtige Biomoleküle wie Histidin, DNA-bezogene Verbindungen und Hämoglobin, was ihren breiten wissenschaftlichen und industriellen Wert unterstreicht.
Produktbeschreibung von Imidazol CAS#288-32-4
Imidazol (Summenformel: C₃H₄N₂) ist eine organische Verbindung aus der Familie der Diazole. Es handelt sich um eine fünfgliedrige aromatische heterocyclische Verbindung mit zwei nicht benachbarten Stickstoffatomen in ihrer Ringstruktur. Das freie Elektronenpaar am Stickstoffatom in Position 1 nimmt an der cyclischen Konjugation teil, wodurch die Elektronendichte des Stickstoffatoms verringert wird und der daran gebundene Wasserstoff leicht als Proton abgegeben werden kann.
Imidazol zeigt sowohl saure als auch basische Eigenschaften und ist in der Lage, mit starken Basen Salze zu bilden. Sein chemisches Verhalten vereint Merkmale von Pyridin und Pyrrol. In biologischen Systemen ist der Imidazolring ein wesentlicher struktureller Bestandteil von Histidin, wo er als Acyltransfergruppe bei der Lipidhydrolyse fungiert und eine wichtige katalytische Rolle in enzymatischen Reaktionen spielt. Imidazolderivate sind in lebenden Organismen weit verbreitet und haben in der wissenschaftlichen Forschung sowie in industriellen Anwendungen eine größere Bedeutung als Imidazol selbst; wichtige Beispiele sind Verbindungen im Zusammenhang mit DNA und Hämoglobin.
Chemische Eigenschaften von Imidazol
| Schmelzpunkt | 88–91 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 256 °C (lit.) |
| Dichte | 1,01 g/ml bei 20 °C |
| Dampfdruck | <1 mm Hg (20 °C) |
| Brechungsindex | 1.4801 |
| Fp | 293 °F |
| Lagertemp. | Bei Temperaturen über +30°C lagern. |
| Löslichkeit | H2O: 0,1 M bei 20 °C, klar, farblos |
| pka | 6,953 (bei 25℃) |
| bilden | kristallin |
| Farbe | weiß |
| Spezifisches Gewicht | 1.03 |
| Geruch | Aminartig |
| pH-Wertebereich | 9,5 - 11 |
| PH | 9,5–11,0 (25℃, 50 mg/ml in H2O) |
| Wasserlöslichkeit | 633 g/L (20 ºC) |
| Empfindlich | Hygroskopisch |
| λmax | λ: 260 nm Amax: 0,10 |
| λ: 280 nm Amax: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Dielektrizitätskonstante | 23,0 (Umgebung) |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit Säuren und starken Oxidationsmitteln. Vor Feuchtigkeit schützen. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 bei 25℃ |
| CAS-Datenbankreferenz | 288-32-4 (CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemiereferenz | 1H-Imidazol(288-32-4) |
| EPA-Substanzregistersystem | Imidazol (288-32-4) |
| Gefahrencodes | C, Xi, T |
| Risikohinweise | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Sicherheitshinweise | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Deutschland | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Selbstzündtemperatur | 480 °C |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29332990 |
| Gefahrstoffdaten | 288-32-4 (Daten zu gefährlichen Stoffen) |
| Toxizität | LD50 bei Mäusen (mg/kg): 610 i.p.; 1880 mündlich (Nishie) |
Produktanwendung von Imidazol CAS#288-32-4
Imidazol ist etwas basischer als Pyrazol und bildet leicht stabile Salze, darunter Pikrate und Nitrate. Eine seiner wichtigen Anwendungen ist die Reinigung von His-markierten Proteinen mittels immobilisierter Metallaffinitätschromatographie (IMAC).
Während des Reinigungsprozesses binden His-markierte Proteine selektiv an Nickelionen, die auf dem Chromatographieharz immobilisiert sind. Anschließend wird ein Imidazol-haltiger Elutionspuffer verwendet, um mit dem His-Tag um die Nickelbindung zu konkurrieren, sodass das Zielprotein von der Säule freigesetzt und mit hoher Reinheit gesammelt werden kann.
