Toluol-2,6-diisocyanat (CAS-Nr. 91-08-7) ist eine aromatische organische Verbindung aus der Klasse der Isocyanate. Es hat die Summenformel C₉H₆N₂O₂ und ein Molekulargewicht von 174,16. Bei Raumtemperatur erscheint es als farblose bis blassgelbe transparente Flüssigkeit mit einer Dichte von 1,225 g/mL bei 25 °C, einem Siedepunkt von 129–133 °C bei 18 mmHg, einem Flammpunkt über 230 °F (ca. 127 °C) und einem Dampfdruck von 2 Pa bei 20 °C.
Es ist löslich in Benzol und Aceton. Toluol-2,6-diisocyanat reagiert heftig mit Wasser und polymerisiert schnell in Gegenwart von Alkalien. Es ist entzündbar und mit starken Oxidationsmitteln unverträglich. Die Verbindung wird hauptsächlich als Monomer bei der Herstellung von Polyurethan-Weichschaumstoffen, Beschichtungen und Elastomeren verwendet.
| Englischer Name | 2-METHYL-M-PHENYLENDIISOCYANAT |
| Englische Synonyme | 1,3-Diisocyanato-2-methylbenzol;1,3-Diisocyanato-2-methylbenzol;2,6-Diisocyanato-1-methylbenzol;2,6-Diisocyanato-1-methylbenzol;2,6-Toluoldiisocyanat;Isocyansäure, 2-Methyl-m-phenylenester;Isocyansäure, 2-Methyl-m-phenylenester;Isocyansäure, 2-Methyl-m-phenylenester |
| CAS-Nummer | 07.08.1991 |
| Molekülformel | C9H6N2O2 |
| Molekulargewicht | 174.16 |
| EINECS-Nummer | 202-039-0 |
| Schmelzpunkt | 13 °C |
| Siedepunkt | 129–133 °C bei 18 mmHg (Lit.) |
| Dichte | 1,225 g/ml bei 25 °C (Lit.) |
| Dampfdruck | 2,78 Pa bei 25 °C |
| Brechungsindex | n20/D 1,571 (Lit.) |
| Entzündungspunkt | >230 °F |
| Lagerbedingungen | -20 °C |
| Form | Flüssigkeit |
| Farbe | Transparent und farblos bis blassgelb |
| Wasserlöslichkeit | Es hydrolysiert in Wasser. |
| Empfindlichkeit | feuchtigkeitsempfindlich |
| BRN | 2211546 |
| Expositionsgrenzwert | ACGIH TLV-TWA:0,001 ppm (0,007 mg/m³), einatembare Fraktion und Dampf; TLV-STEL:0,005 ppm (0,035 mg/m³), einatembare Fraktion und Dampf |
| Stabilität | Reagiert heftig mit Wasser. Reagiert sehr schnell mit Verbindungen, die aktiven Wasserstoff enthalten (wie Amine, Alkohole und Säuren). Polymerisiert schnell in Gegenwart einer Base. Entzündlich. Nicht kompatibel mit starken Oxidationsmitteln. |
| InChI | 1S/C9H6N2O2/c1-7-8(10-5-12)3-2-4-9(7)11-6-13/h2-4H,1H3 |
| InChIKey | RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N |
| LÄCHELN | Cc1c(cccc1N=C=O)N=C=O |
| LogP | 3.74 |
Anwendungen
Verwendungen: Toluol-2,6-diisocyanat dient als wichtiger Baustein für Polyurethanschäume, die in Matratzen, Möbeln und Autositzen verwendet werden. Es wird auch bei der Herstellung von Dichtungsmassen und Klebstoffen eingesetzt.
