4-Dimethylaminopyridin CAS#1122-58-3
Außergewöhnliche katalytische Aktivität – Zeigt Acylierungs- und Veresterungsaktivität, die etwa 10⁴–10⁶-mal höher ist als die von Pyridin.
Starker nukleophiler Katalysator – Die elektronenspendende Dimethylaminogruppe erhöht die Effizienz nukleophiler Substitution erheblich.
Wirksam für Substrate mit geringer Reaktivität – Katalysiert effizient die Acylierung von Alkoholen und Aminen mit hoher sterischer Hinderung oder geringer Reaktivität.
Vielseitig in der organischen Synthese – Weit verbreitet in Acyltransferreaktionen, einschließlich asymmetrischer Synthese mit chiralen DMAP-Katalysatoren.
Produktbeschreibung von 4-Dimethylaminopyridin CAS#1122-58-3
4-Dimethylaminopyridin (DMAP) ist ein hochwirksamer nukleophiler Acylierungskatalysator. Die elektronenspendende Dimethylaminogruppe tritt in Resonanz mit dem Pyridinring und aktiviert den Ringstickstoff stark für nukleophile Substitutionen. Dies verbessert erheblich die Acylierung und Veresterung von Alkoholen und Aminen/Säuren, einschließlich Substraten mit hoher sterischer Hinderung oder geringer Reaktivität. Seine katalytische Effizienz ist etwa 10⁴–10⁶-mal größer als die von Pyridin. Acyltransfer ist eine grundlegende Umwandlung sowohl in natürlichen Prozessen als auch in der organischen Synthese, und chirales DMAP wird häufig als asymmetrischer Acyltransferkatalysator eingesetzt.
Chemische Eigenschaften von 4-Dimethylaminopyridin
| Schmelzpunkt | 112 °C |
| Siedepunkt | 162 °C |
| Dichte | 0,906 g/mL bei 25 °C |
| Dampfdruck | 0,169 hPa bei 20 °C |
| Brechungsindex | n20/D 1,431 |
| Fp | 110 °C |
| Lagertemp. | Bei Temperaturen über +30°C lagern. |
| Löslichkeit | methanol: 50 mg/mL, klar |
| bilden | geperlt |
| pka | pKa (20°): 9,7 |
| Farbe | gebrochen weiß bis gelb |
| Geruch | charakteristischer Geruch |
| pH-Wertebereich | 9,7 (10% wässrige Lösung) |
| PH | 11 (60 g/l, H2O, 20 °C) |
| Wasserlöslichkeit | 76 g/L (25 °C) |
| Merck | 143389 |
| BRN | 110354 |
| Stabilität: | Stabil. Inkompatibel mit Säuren, Oxidationsmitteln. |
| LogP | 1,34 bei 25℃ |
| CAS-Datenbankreferenz | 1122-58-3(CAS-Datenbank-Referenz) |
| NIST-Chemiereferenz | 4-Pyridinamin, N,N-dimethyl-(1122-58-3) |
| EPA-Substanzregistersystem | 4-(Dimethylamino)pyridin (1122-58-3) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrencodes | T,C,T+,Xn,F |
| Risikohinweise | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Sicherheitshinweise | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| RIDADR | UN 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Selbstzündtemperatur | 420 °C |
| Gefahrenhinweis | Giftig/Ätzend |
| TSCA | T |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | II |
| HS-Code | 29333999 |
| Toxizität | LD50 oral bei Kaninchen: 140 mg/kg LD50 dermal Kaninchen 90 mg/kg |
Produktanwendung von 4-Dimethylaminopyridin CAS#1122-58-3
Es wird zur Wasserenthärtung und zur Herstellung von hochreinem Wasser sowie zur Raffination radioaktiver Elemente verwendet. Es findet auch Anwendung bei der Jodextraktion aus Meeresalgen, der Antibiotika-Reinigung und der Behandlung von industriellem Abwasser.
