Benzylalkohol CAS#100-51-6

Benzylalkohol (chemische Formel: C₆H₅CH₂OH) ist eine farblose, transparente und viskose Flüssigkeit mit einem milden aromatischen Duft. Bei 25 °C (lit.) beträgt seine Dichte 1,045 g/mL. Als einfachster phenylhaltiger Fettalkohol kann er als hydroxymethylsubstituiertes Benzol oder phenylsubstituiertes Methanol betrachtet werden.

Bei längerer Lagerung kann Benzylalkohol aufgrund allmählicher Oxidation einen schwachen Bittermandelgeruch entwickeln. Es handelt sich um eine polare Verbindung mit geringer Toxizität und niedrigem Dampfdruck, was sie zu einem wertvollen Lösungsmittel in verschiedenen chemischen Anwendungen macht. Der Stoff ist entzündbar und weist eine begrenzte Löslichkeit in Wasser auf (etwa 1 Gramm löst sich in 25 mL Wasser), ist jedoch mit vielen organischen Lösungsmitteln wie Ethanol, Ether, Benzol und Chloroform mischbar.

In der Natur kommt Benzylalkohol sowohl in freier Form als auch in Form von Estern in ätherischen Ölen wie Jasmin, Ylang-Ylang, Frangipani, Hyazinthe, Mondblume, Perubalsam und Tolubalsam vor. Da es an der Luft langsam oxidiert und dabei Benzaldehyd und Anisol bildet, haben handelsübliche Benzylalkoholprodukte oft einen dezenten mandelartigen Duft. Darüber hinaus kann es durch starke Oxidationsmittel (wie konzentrierte Salpetersäure) weiter zu Benzoesäure oxidiert werden.

Benzylalkohol besitzt milde anästhetische Eigenschaften, wirkt jedoch auch reizend auf Augen, Haut und Atemwege. Eine Aufnahme durch Verschlucken, Einatmen oder Hautkontakt kann schädlich sein und zu Symptomen wie Kopfschmerzen, Übelkeit, Erbrechen, Magen-Darm-Beschwerden, Krämpfen oder in schweren Fällen sogar zu Koma führen. Die mediane letale Dosis (LD₅₀) für Ratten beträgt 1230 mg/kg.

Im menschlichen Körper wird Benzylalkohol zunächst zu Benzoesäure oxidiert und anschließend in der Leber mit Glycin zu Hippursäure konjugiert, die dann ausgeschieden wird. Es ist wichtig zu beachten, dass intramuskuläre Injektionen mit Benzylalkohol als Lösungsmittel zu einer Kontraktur des Gesäßmuskels führen können.

Chemische Eigenschaften von Benzylalkohol

Sicherheitsinformationen

Produktanwendungen von Benzylalkohol (CAS #100-51-6)

Benzylalkohol dient einem breiten Spektrum industrieller und kommerzieller Anwendungen. Er wird häufig als Konservierungsmittel in Salben, als Trockenmittel für Fasern, Nylongarne und Kunststofffolien sowie als Stabilisator für Polyvinylchlorid (PVC) verwendet. In der chemischen und verarbeitenden Industrie fungiert er als fotografischer Entwickler und als vielseitiges Lösungsmittel für Substanzen wie Acetat, Tinten, Beschichtungen, Farben, Epoxidharzbeschichtungen, Farbstoffe, Kasein, Schellack und Gelatine. Darüber hinaus dient Benzylalkohol als Zwischenprodukt bei der Synthese von Benzylestern und Benzylethern.

Im Bereich Aromen und Duftstoffe wird Benzylalkohol zur Herstellung von Gewürzen und Aromen verwendet, hauptsächlich als Ester von Fettsäuren, und findet Eingang in Seifen, Parfüms, Kosmetika und andere Körperpflegeprodukte. Aufgrund seines Brechungsindex, der dem von Quarz und Wollfasern nahekommt, wird Benzylalkohol auch als Identifikationsmittel für Quarz und Wollfasern eingesetzt.

Die Hydroxylgruppe des Benzylalkohols ist hochreaktiv und ermöglicht seine Verwendung als Fixiermittel und Verdünnungsmittel in der Gewürzindustrie. Er kann an einer Vielzahl chemischer Reaktionen teilnehmen, wie der Bildung von Diphenylmethan mit Benzol, N-Benzylacrylamid über die Ritter-Reaktion mit Acrylnitril sowie Benzylhalogeniden bei Reaktion mit Phosphorhalogeniden oder Halogenwasserstoffsäuren. Sowohl Benzylalkohol als auch Benzylverbindungen dienen als Benzylreagenzien zur Einführung von Benzylschutzgruppen an Carbonsäuren und Hydroxylgruppen, die anschließend durch Hydrierung entfernt werden können. Darüber hinaus wird Benzylalkohol durch verschiedene Oxidationsmittel leicht zu Benzoesäure oxidiert, wobei die Reaktionsprodukte (Aldehyde oder Säuren) von der Oxidationsmittelkonzentration und der Temperatur abhängen.

In medizinischen Anwendungen wurde Benzylalkohol historisch als anästhetischer Zusatz in Penicillin-Injektionen verwendet, oft als „schmerzfreies Wasser“ bezeichnet, um Schmerzen an der Injektionsstelle zu reduzieren. Klinische Beobachtungen zeigten jedoch eine erhebliche Nebenwirkung: eine Kontraktur der Gesäßmuskulatur, verursacht durch die langsame Absorption und langfristige Akkumulation von Benzylalkohol, die zu Muskelnekrose führen und in schweren Fällen die Knochenentwicklung beeinträchtigen kann. Aufgrund dieser Sicherheitsbedenken verbot die Staatliche Behörde für Lebensmittel- und Arzneimittelkontrolle im Jahr 2005 die Verwendung von Benzylalkohol als Lösungsmittel in injizierbarem Penicillin.